Stephen D. Weiss saat ini menjabat sebagai Wakil Direktur Utama (Vice President Director) di PT Profesional Telekomunikasi Indonesia sejak tahun 2012. Ia meraih gelar Sarjana Administrasi dari Stanford University, dan melanjutkan pendidikan untuk memperoleh gelar Magister Administrasi Bisnis (MBA) dari University of California, Los Angeles (UCLA).

Stephen memulai kariernya pada tahun 1979 di United States Department of State, Washington D.C. sebagai Foreign Service Officer, dan menjabat hingga tahun 1986. Ia kemudian bergabung dengan Fairfield Press sebagai Vice President dari tahun 1986 hingga 1988. Selanjutnya, ia berkarier di First Interstate Bank, Ltd., Los Angeles, masing-masing sebagai International Portfolio Services (1990–1991) dan Assistant Vice President Structured Trade Finance (1991–1993).

Pada tahun 1993, Stephen bergabung dengan Bank ABN Amro sebagai Group Vice President, dan berkarier hingga tahun 1998. Ia kemudian menduduki berbagai posisi senior, antara lain:

• Senior Vice President dan Head, Latin American Telecom & Advisory (1998–2000)
• Senior Vice President, North American Telecom & Media (2000–2001)
• Executive Director, Asia Telecom & Media Finance (2001–2005)
• Global Coordinator, Telecom, Media, Technology Finance (2003–2005)
• Managing Director, Structured Loans and Advisory

Setelah itu, ia bekerja sebagai Consultant di Tele2 AB, Stockholm, Swedia dari 2007 hingga 2008, kemudian bergabung dengan The Royal Bank of Scotland, Hong Kong sebagai Managing Director dari 2008 hingga 2011.

Pada tahun 2011, Stephen melanjutkan kariernya di Indonesia dengan bergabung ke PT Indosat Tbk sebagai Advisor, sebelum akhirnya menjabat posisi strategisnya saat ini di PT Profesional Telekomunikasi Indonesia.